Toda su infancia la vivió bajo el apodo de cebra y vaca. Winnie Harlow tuvo que fortalecerse para poder vivir en un ambiente tan hostil. Las marcas en su piel, causadas por una condición de piel llamada Vitiligo, fueron expandiéndose por su cuerpo desde los 4 años de edad.
Su piel iba perdiendo los pigmentos y dejando manchas blancas y rosadas en su rostro y otras partes visibles. A pesar de todo el bullying que le hicieron, Winnie mantuvo su frente en alto y no se dejó quebrar.